Phospha-fluorescein: a red-emissive fluorescein analogue with high photobleaching resistance

掲載論文
A. Fukazawa,* S. Suda, M. Taki,* E. Yamaguchi, M. Grzybowski, Y. Sato, T. Higashiyama, and S. Yamaguchi,* Chem. Commun., 2015 Advance Article. DOI: 10.1039/C5CC09345G
  • フルオレセインは,高い水溶性や蛍光の明るさに起因して,蛍光イメージングに最も広く用いられている蛍光色素の一つであり,pH変化や金属イオン,酵素活性や活性酸素等をセンシングする蛍光プローブの基本骨格としても有用である.しかし,フルオレセインの蛍光は緑色であるため生体組織からの自家蛍光が問題になることや,光褪色耐性に乏しいことが問題であった.これに対して今回我々は,長波長領域での吸収と発光をもつフルオレセイン誘導体の開発を目的に,環内の酸素原子をホスフィンオキシドに置き換えたホスファフルオレセイン色素 (POF) を新たに設計した.実際に,得られた POF は強い赤色の蛍光を示し,その蛍光極大波長はフルオレセインと比較して146 nm も長波長の値であった.さらに,POF はこれまでに報告されているフルオレセイン (TokyoGreen) およびケイ素版フルオレセイン誘導体 (TokyoMagenta) と比較して顕著に高い光褪色耐性をもち,蛍光プローブとしての有用性が示唆された. POF は,従来のフルオレセイン誘導体と同様に,フェノール性水酸基の酸解離平衡に起因した pH 依存性を示すことから,赤色発光性の pH 応答性蛍光プローブとしての潜在性をもつといえる.

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