A Biphenyl Containing Two Electron-Donating and Two Electron-Accepting Moieties: A Rigid and Small Donor–Acceptor–Donor Ladder System

掲載論文
T. W. Greulich, N. Suzuki, C. G. Daniliuc, A. Fukazawa, E. Yamaguchi, A. Studer, S. Yamaguchi, Chem. Commun., 2015 Advanced Article. DOI: 10.1039/C5CC03063C
  • 電子供与性基と電子受容性基をあわせもつdonor−acceptor型π共役骨格の構築は,特異な発光特性をもつ有機分子の有効な分子設計指針の一つである.一方で,分子の平面構造を保ちつつ,電子構造に摂動を与える設計として,ヘテロ原子によるπ共役骨格の架橋平面化が注目を集めている.今回我々は,donor-acceptor-donor型構造をもつ最小のラダー型π電子系として,ビフェニルを電子受容性基である2つのホスホリル基で架橋平面化し,両末端に電子供与性基のアミノ基を導入した化合物を設計,合成した.得られた化合物は,X線結晶構造解析と量子化学計算から,高い平面性を有し,その分子軌道準位がアミノ基とホスホリル基の影響を大きく受けていることがわかった.置換基による電子的摂動は発光特性にも大きく現れ,極性溶媒中で橙色発光を示した.しかし,そのdonor-acceptor-donor型構造にも拘らず,吸収極大および蛍光極大波長に対する溶媒効果はほぼ見られないという特徴的な挙動を示すことがわかった.今回の結果は,ホスホリル架橋π共役骨格の有用性を示すものであり,機能性材料への応用を指向した今後の展開が期待される.

Bookmark this on Hatena Bookmark
Hatena Bookmark - A Biphenyl Containing Two Electron-Donating and Two Electron-Accepting Moieties: A Rigid and Small Donor–Acceptor–Donor Ladder System
Share on Facebook
Post to Google Buzz
Bookmark this on Yahoo Bookmark
Bookmark this on Livedoor Clip
Share on FriendFeed
[`tweetmeme` not found]
[`grow` not found]