Decarbonylative Diaryl Ether Synthesis by Pd and Ni Catalysis

掲載論文
Takise, R.; Isshiki, R. Muto K.; Itami, K.; Yamaguchi, J. J. Am. Chem. Soc. 2017, Just Accepted Manuscripts. DOI: 10.1021/jacs.7b00049
  • ジアリールエーテルは医薬品や天然物などに頻繁にみられる重要骨格であり、画期的な合成法の開発が強く望まれている。従来法としてアリールハライドとフェノール類との銅もしくはパラジウム触媒をもちいたクロスカップリングがほとんどである。今回、我々は、パラジウムもしくはニッケル触媒を用いたエステルからの脱カルボニル型エーテル合成を世界で初めて発見した。我々が独自に開発したdcyptという触媒が反応を劇的に促進することが明らかとなっており、フェニルエステル(Ar1–COO–Ar2)から形式的に脱一酸化炭素反応により対応するジアリールエーテル(Ar1–O–Ar2)を与える。この反応はグラムスケールでも良好な収率で対応するエーテル体を与える。分子内のエーテル化反応だけでなく、外部からフェノールを添加すると、クロスエーテル化反応も進行する。このように、反応形式が単純でわかりやすい、全く新しいエーテル化反応を開発することに成功した。

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