A Planarized B-phenyldibenzoborepin: Impact of the Structural Constraint on Its Electronic Properties and Lewis Acidity

掲載論文
N. Ando, T. Kushida, and S. Yamaguchi, Chem. Commun., 2018, 54, 5213-5216. DOI: 10.1039/C8CC02837K
  • ホウ素を含む7員環骨格をもつボレピンは、トロピリウムイオンと等電子構造であり、中性かつ6π電子系で芳香族性を示すことが知られている。また、芳香環の縮環によりπ拡張された誘導体は、含ホウ素アセン類縁体として注目を集めており、発光性材料や電子輸送材料への展開が期待されている。一方で、これまでは化合物の安定化のためには,ホウ素上にかさ高い置換基の導入が不可欠であり、π共役の拡張やルイス酸性のチューニングという観点からは制限があった。これに対し今回我々は、「平面構造への構造固定による安定化」というコンセプトのもと、B-フェニルジベンゾボレピンのフェニル基をメチレン架橋部位により平面固定化した誘導体を設計、合成した。得られた化合物は、空気や水に対する高い安定性を有していながら、フッ化物イオンやピリジン誘導体などのルイス塩基と錯形成するだけの十分なルイス酸性を保持していた。また、この化合物はTHF溶液中で強い青色蛍光を示した。さらに、ホウ素上のアリール基に電子供与性のπ骨格を導入した誘導体は、溶媒の極性に応答して青色から橙色の蛍光を示し、いずれの溶媒中でも強い蛍光を示した (ΦF > 0.9)。これは、電子供与部位と電子受容部位からなる蛍光色素の多くは、極性溶媒中で蛍光量子収率が著しく低下することとは対照的な結果である。以上の結果は、トリアリールボラン骨格を基盤としたπ電子材料の分子設計における重要な知見である。

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