Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines

掲載論文
Dinesh N. Sawant, Dattatraya B. Bagal, Saeko Ogawa, Kaliyamoorthy Selvam, and Susumu Saito, Org. Lett., 2018, 20, 4397−4400 DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01480
  • アミド化が最も難しいカルボン酸の一つである芳香族カルボン酸とアミンとの脱水的アミド結合形成が 市販のジボラン触媒で効率よく進行することを見出した。わずか1 mol %のジボラン化合物存在下、 補完的な化学量論量の脱水剤を必要とせず、空気中でのトルエン共沸蒸留のみでアミド化が効果的に 進行するため、より実用的なアミド基形成法だといえる。二種の異なるアミノ酸誘導体同士の反応 によるジペプチド合成において、不斉炭素のエピ化をほぼ伴わずに進行する例も多数ある。

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