Planarized B,N-phenylated dibenzoazaborine with a carbazole substructure: electronic impact of the structural constraint

掲載論文
M. Ando, M. Sakai, N. Ando, M. Hirai and S. Yamaguchi, Org. Biomol. Chem., Advance Article, DOI: DOI: 10.1039/c9ob00934e
  • 多環芳香族炭化水素に典型元素を組み込むことで,電子構造に摂動を与え,特異な光・電子機能をもつ有機エレクトロニクス材料の創出が可能となる.例えば,電子受容性のホウ素と電子供与性の窒素が六員環の対角に位置する1,4-アザボリン骨格を含むπ共役化合物は,熱活性遅延蛍光材料として有機ELデバイスに応用されるなど,発光材料として高い潜在性をもつ.この基本骨格をもつ化合物の物性・機能をさらに追求するためには,構造の違いが電子構造に与える影響について理解の深化を図る必要がある.今回我々は,B,N-ジフェニル-5,10-ジヒドロジベンゾ-1,4-アザボリンを基本骨格とし,ホウ素および窒素部位を段階的に平面固定化した一連のジベンゾアザボリン誘導体を合成し,構造固定が光・電子物性に及ぼす影響について評価し た.得られた誘導体はいずれも半値幅の狭い青色発光を示したが,特に,ホウ素および窒素部位の双方を平面固定化した化合物は,剛直な分子構造に由来し,色純度の高い深青色発光を高い量子収率で示した.また,カルバゾール骨格の形成による窒素部位の平面固定化が,ホウ素部位の平面固定化と比較してより顕著な電子的摂動を与えることを明らかにした.本成果は,1,4-アザボリン骨格を含むπ共役化合物の分子設計に重要な指針を与える結果である.

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