Selective N-Alkylation of Amines with Alcohols by Using Non-Metal-Based Acid–Base Cooperative Catalysis

掲載論文
Ya Du, Shunsuke Oishi, and Susumu Saito, Chem. Eur. J., 2011, 17,12262–12267. 10.1002/chem.201102446
  • 非金属性の分子触媒を用いることでアルコールによるアミン類の選択的N-アルキル化反応が進行することを見いだした。本反応では反応条件によって選択的にモノアルキル化体とジアルキル化体を作り分けることができる。さらに本反応は官能基許容性に優れ、一級または二級の芳香族、脂肪族アミン、また一級、二級または三級の脂肪族アルコールに適用可能である。アルコールをより求電子性の高い有機ハロゲン化物などへ逐次的に変換する従来法に比べ、本手法では反応段階数や廃棄物の副生を削減することができる。反応機構の検討から、本反応は酸-塩基触媒作用によるsp3炭素での水酸基のSN型置換反応であることが明らかとなった。そのためRu、Ir、Cu、Ni などの酸化還元活性を利用した borrowing hydrogen 機構に基づくアルコールの変換反応とは異なる反応性や選択性が期待できる。実際に本反応は borrowing hydrogen 機構では原理的に不可能な三級アルコールに対しても適用可能である。

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