Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine-, Piperidine-, and Azepane-type N-Heterocycles with α-Alkenyl Substitution: the CpRu-Catalyzed Dehydrative Intramolecular N-Allylation Approach

掲載論文
Tomoaki Seki, Shinji Tanaka, and Masato Kitamura Org. Lett., 2012, ASAP. 10.1021/ol203218d
  • ピロリジン、ピペリジン、アゼパンなどの飽和N複素環化合物は、天然、非天然を問わず様々な生理活性化合物に含まれる重要骨格である。それらの効率的な合成法の確立は強くの望まれており、とくに、キラル触媒を用いたエナンチオ選択的手法に対する需要は高い。我々は、独自に開発した光学活性配位子Cl-Naph-PyCOOAllのCpRu錯体触媒を用いると、分子内にN-アシルアミノ基をもつアリルアルコールを高い収率、エナンチオ選択性で対応する光学活性α-アルケニルN複素環化合物へと変換できることを見いだした。五員環、六員環に加えて、ある系では七員環化合物も合成できる。アルケニル基の官能基化特性に加え、アシル基に、保護基であるオキシカルボニル、スルホニル基のほか、アルカノイル基を用いることができるため、様々な骨格形成へと展開できる。全合成における重要中間体供給法として注目される。

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