Catalytic Dehydrative S-Allylation of Cysteine-Containing Peptides in Aqueous Media toward Lipopeptide Chemistry

掲載論文
Parasuraman Jaisankar, Shinji Tanaka, and Masato Kitamura, M. J. Org. Chem., 2011, 76, 1894–1897. DOI:10.1021/jo102278m
  • ペプチドやタンパク質は、生合成後に修飾を受け、多様な機能が付与される。それらの機能解明や開発にむけて、人工的に修飾する合成生物学に近年高い注目が集まっている。とくにシステイン中のチオール基は存在比や特異な反応性から重要視され、効率的な修飾法が求められる。本研究では、新しいアプローチとして、脱水型アリル化法を開発した。当研究室で開発された脱水的アリルスルフィド合成触媒、[CpRu(h3-C3H5)(2-quinolinecarboxylato)]PF6を用いると、システイン塩酸塩に対して、水–メタノール1:1ないしpH 4.7酢酸緩衝液–メタノール1:1溶媒中において、1モル量のアリルアルコールから定量的に目的とするS-アリルシステインが得られる。b位にメチル基やフェニル基、n-ヘキシル基、n-ウンデシル基などの置換基も導入できる。ジペプチドやトリペプチドのアリルスルフィドも合成できる。共生成物は水のみであり、反応廃棄物による生成物の劣化もない。新しいペプチド修飾法として注目される。

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