Planarized Triarylboranes: Stabilization by Structural Constraint and Their Plane-to-Bowl Converstion

掲載論文
Zhiguo Zhou, Atsushi Wakamiya, Tomokatsu Kushida, and Shigehiro Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2012, ASAP. DOI: 10.1021/ja211944q
  • 電子輸送性材料の開発は,有機エレクトロニクス分野の共通の重要課題の一つである.この点で,ホウ素をπ共役骨格に導入することは,電子受容性の富んだ電子構造を実現し,有用なアプローチである.問題となるのはその安定性であり,かさ高い置換基を導入してホウ素周りを立体的に保護するという手法がこれまで用いられてきた.しかし、この方法では,固体状態での分子間相互作用が重要な要素となる電子を流すという機能の発現には大きな障害となる.このジレンマに対し,今回、安定化の画期的な手法として,ホウ素を炭素骨格に組み込み「完全な平面構造に固定する」という設計コンセプトを提案した.モデルとなる平面固定トリフェニルボランの効率的な合成を達成し,実際に立体保護がなくとも十分に安定化できることを示した.また,このいわば“ホウ素ドーピング”により高い電子受容性のπ骨格の創製が可能であることを示した.今後,電子輸送性材料への応用が期待される.  また,もう一つの重要な知見として,ホウ素を組み込んだ平面炭素骨格は,外部刺激に応答して構造変化を誘起できることも見いだした.フッ化物イオンなどのイオンと反応し,平面からボウル型構造へと変化する.この変化は可逆であり,負電荷をもつホスト材料として,新たなホストーゲスト科学への展開が期待される.

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