The Dual Role of Ruthenium and Alkali Base Catalysts in Enabling a Conceptually New Shortcut to N-Unsubstituted Pyrroles through Unmasked ɑ-Amino Aldehydes

掲載論文
Kazuki Iida, Takashi Miura, Junki Ando, and Susumu Saito, Org. Lett., ASAP. 2013 DOI:10.1021/ol4001262
  • 無保護のɑ-アミノアルデヒドは不安定な合成中間体として知られているため、有機合成反応に用いられることが稀な化学種である。今回我々は、独自に開発したルテニウム錯体を用いることで、ɑ-アミノアルデヒドを反応中間体として用いる直截的多置換ピロール合成法を開発した。本反応では、添加するルテニウム錯体とアルカリ金属アルコキシドの初濃度の割合が重要であり、特定の割合で添加することでそれらの相乗効果が見られることが明らかとなった。天然アミノ酸誘導体を出発原料として用い、保護・脱保護の変換反応を必要としない本反応は既存のピロール合成法と比べて環境負荷低減型のピロール合成法であるといえる。なお、研究成果の有用性をふまえ、2011年1月に国内特許出願を、2012年1月に国際特許出願を済ませている。

    関連する論文

    Beller : http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201206082/abstract
    Kempe : http://www.nature.com/nchem/journal/v5/n2/full/nchem.1547.html
    Milstein : http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201300574/abstract

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