Rate Enhancement of Hexose Sugar Oxidation on an Ethynylpyridine-Functionalized Pt/Al2O3 Catalyst with Induced Chirality

掲載論文
Minoru Waki, Satoshi Muratsugu, and Mizuki Tada Chem. Commun., 2013, 49, 7283 - 7285. DOI: 10.1039/c3cc43482f (Selected as Inside Back Cover)
  • 生体内の代謝に関与するグルクロン酸は、医薬品原料としても有用な化合物である。グルクロン酸は、グルコースの6位第1級水酸基のみを選択的に酸化することで得られるが、化学合成を行う場合は、1~4位の水酸基保護-脱保護過程を必要とすることが多い。保護基を用いないグルクロン酸の直接合成として、担持白金触媒を用いた選択酸化が報告されているが、その触媒活性は低い。
    六単糖類の6位第1級水酸基の位置選択的酸化による1段階反応でのグルクロン酸合成を目指し、六単糖の水酸基と水素結合で会合体を形成できるエチニルピリジン配位子(EPy)の側鎖を修飾して白金触媒担持アルミナ表面に固定化し、糖捕捉部位となるEPyを固定化した白金触媒を調製した。水中、常圧酸素雰囲気下でのメチル-D-グルコシドの酸化反応では、糖捕捉部位EPyの固定化により、酸化活性が顕著に増加してメチル-D-グルクロン酸を選択的に生成した(選択性: >99%)。円二色性スペクトルにより、触媒表面において六単糖と糖捕捉部位EPyが水素結合により会合構造を形成し、それに伴って誘起されるキラリティーが発現していることを明らかにした。

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