Synthesis and characterization of hexaarylbenzenes with five or six different substituents enabled by programmed synthesis

掲載論文
Shin Suzuki, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami and Junichiro Yamaguchi Nature Chem. 2015, Advanced article DOI: 10.1038/nchem.2174
  • 多置換ベンゼンを自在につくる

    ベンゼンの6つの水素原子を全て芳香族置換基(アリール基)で置換したヘキサアリールベンゼン(HAB:hexaarylbenzene)は、6置換ベンゼンの一種であり、様々な光電子機能性材料となるばかりでなく、近年ではナノグラフェンの前駆体としても注目を集めている。しかし、選択的合成の難しさから、これまで研究されてきたHABは1~2種類のアリール基で置換された対称性の高いももであった。特に、6種類の異なるアリール基で置換された「究極のHAB」はこれまで合成・単離されたことがなく、その物性などは未知のままであった。今回、チオフェン誘導体に対する逐次的なC–Hアリール化続くDiels–Alder反応を経て、6種類のアリール基が異なるHABの合成に成功した。また、高度にアリール化されたアレーン類をプログラムされた様式で合成する手法により、アリール基がすべて異なるヘキサアリールベンゼン、ペンタアリールピリジン、テトラアリールナフタレンの合成にも成功した。

    プレスリリース

    科学技術振興機構(JST)

    新聞等

    中日新聞 東洋経済

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