Environment-Sensitive Fluorescent Probe: A Benzophosphole Oxide with an Electron-Donating Substituent

掲載論文
Eriko Yamaguchi, Chenguang Wang, Aiko Fukazawa*, Masayasu Taki, Yoshikatsu Sato, Taeko Sasaki, Minako Ueda, Narie Sasaki, Tetsuya Higashiyama,* and Shigehiro Yamaguchi,* Angew. Chem. Int. Ed., 2015, Early View. DOI: 10.1002/anie.201500229
  • ホスホールは,同族類縁体のピロールとは全く異なる電子特性や構造特性を備えている.特に,リン上を酸化したホスホールオキシドは,極めて高い電子受容性と高い化学的安定性をあわせもつことから,電子輸送材料や発光材料など有機エレクトロニクス材料の基本骨格として近年注目を集めている一方で,生物学研究に応用した例は皆無である.このような背景のもと我々は,ホスホールオキシドの特徴を発光材料の基本骨格として用いることを考え,電子受容性のベンゾホスホールオキシド骨格に電子供与性のトリフェニルアミンを置換した化合物を設計,合成した.この化合物は,分子内電荷移動型 (ICT) 遷移に起因して,ストークスシフトの大きな蛍光発光を示し,その発光色は周囲の溶媒の極性に応じて青緑色から赤橙色まで変化する.また,従来に報告されている ICT 型の蛍光プローブとは異なり,蛍光顕微鏡でよく用いられる405 nm の LED レーザーにより効率よく励起することができる.さらに,溶媒の極性にかかわらず強い蛍光を示すこと,さらに細胞毒性が低く,比較的高い光安定性を有することから,周囲の環境を感知する蛍光プローブとしての潜在性が示唆された.実際にこの色素を用いた蛍光イメージングにより,脂肪細胞の分化に伴う極性環境の変化を可視化することに成功した.

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